Даниэле Массаро перешел в "Милан" из "Фирентины" в течение сезона 1986/87. После чего провел в клубе восемь славных сезонов. Сначала, при Арриго Сакки он играл левого вингера, после, при Фабио Капелло стал чистым форвардом.

Его лучший сезон пришелся на 1993/94 годы, когда он завоевал Скудетто, забив 11 голов, после чего получил прозвище "Святой Массаро" за его способность приносить решающие очки. Во время Лиги Чемпионов он забил два потрясающих мяча в финале против "Барселоны" в 1994 году.