Роналдиньо родился 21 марта 1980 года в Порту Алегри. К «Милану» бразилец присоединился «горячим» летом 2008 года. Эта покупка была инициирована лично президентом Берлускони, который не скрывал, что Рони являлся его любимчиком. Его презентация на «Сан-Сиро» собрала больше чем 40 тысяч человек и была одной из самых ярких в истории клуба. Рони провел в клубе два с половиной года, после чего был продан во «Фламенго». В течение этого периода он успел забить 26 голов и отдать 25 голевых передач в 95 матчах за клуб.

Роналдиньо показывал невероятный футбол, снабжая партнеров гениальными пасами и забивая важные голы. Роналдиньо дебютировал в составе «Милана» 31 августа 2008 года в матче с «Болоньей», который «россонери» проиграли 1:2. 28 сентября он забил первый гол за клуб, поразив головой, после передачи соотечественника Кака, ворота «Интера", и, принеся победу своей команде 1:0. 19 октября 2008 года Роналдиньо сделал первый «дубль» за клуб, забив два гола в ворота «Сампдории». 6 ноября Роналдиньо забил гол в матче Кубка УЕФА против «Браги», принеся победу своей команде 1:0. Несмотря на достаточно удачное начало, в середине сезона Роналдиньо перестал выходить в стартовом составе команды, часто появляясь со скамьи запасных. Всего в первом сезоне в «Милане» Роналдиньо провёл 36 матчей и забил 10 голов.

Начало второго сезона в "Милане" для Роналдиньо вышло не очень удачным, что не нравилось главному тренеру команды, Леонардо.

В начале своего последнего сезона он перестал показывать предыдущий уровень игры и выражал недовольство тактикой нового главного тренера команды Массимилиано Аллегри, что в итоге и привело его к решению сменить клуб.