Андреа Пирло был большой частью успехов "Милана" в первом десятилетии этого века. Один из лучших плэймейкеров в истории итальянского футбола, один из лучших исполнителей штрафных ударов в мире, обладающий блистательным чувством паса и техникой.

Андреа перешел в клуб в 2001 году и стал одним из главных в команде Анчелотти уже на протяжении первого сезона. Именно Анчелотти нашел для Пирло "его" позицию на поле, поставив играть сразу прямо перед защитной линией между парой Гаттузо - Зеедорф с Руи Коштой на острие ромба. Благодаря этой схеме "Милан" победил в Лиге Чемпионов и завоевал Скудетто.

Добившись успехов с клубом, Пирло стал основным игроком и в сборной Италии, в составе которой одержал победу на чемпионате мира в 2006 году.

За "Милан" Андреа провел 401 матч, забил 41 гол и завоевал все возможные трофеи.