Маркос Кафу присоединился к "россонери" в сезоне 2003/2004 и играл на протяжении последующих пяти сезонов. Его называли “The Pendolino” за его скорость на правом фланге. Кафу считался одним из лучших правых защитников мира. Он приехал в "Милан", имея огромный опыт за спиной, включая победы на Чемпионате Мира в 2002 году, где он был капитаном "салесао". Также у него был опыт игры в Серии А, благодаря выступлениям за "Рому", с которой он побеждал в чемпионате. Дебют Кафу пришелся на 1 сентября 2003 года в матче против "Анконы", с тех пор он стал знаковым игроком для обороны "россонери" и провел 28 матчей в своем первом сезоне, в котором команда завоевала Скудетто и Суперкубок УЕФА. В дальнейшие годы он также добивался успеха с командой, выиграв Лигу Чемпионов (единственный трофей, который он до этого не держал в руках), еще один Суперкубок УЕФА, Клубный Чемпионат Мира и Суперкубок Италии. Всего Маркос провел за "Милан" 166 матчей и забил 4 гола.