Фамилия Мальдини связана с "Миланом" на протяжении больше чем полувека, начиная с сезона 1954/55, когда Чезаре Мальдини перешел сюда из "Триестины".

Сначала он был правым защитником, но со времен переместился в центр и стал сердцем команды, с которой победил в Лиге Чемпионов как капитан в 1963 году. Он стоял выше своих партнеров по защите, благодаря технике, владению мячом и способностью классно читать игру.

Также он четыре раза побеждал в чемпионате и Кубке Латины. после карьеры футболиста он начал карьеру тренера. Чезаре успел потренировать "Фоджу", "Тернану", "Парму", сборную Италии U21, основную сборную страны, "Милан" и сборную Парагвая.