В 1976 году Фабио Капелло перешёл в "Милан". Он дебютировал в составе "россонери" 29 августа 1976 года в матче с "Катанией", в котором «Милан» победил 2:0. С "Миланом" Капелло выиграл Кубок Италии и чемпионат Италии. В 1980 году он завершил свою карьеру после коррупционного скандала, результатом которого стала отправка "Милана" в Серию Б. Последний официальный матч Капелло провёл 11 мая 1980 года в гостевой игре чемпионата Италии с "Лацио", в которой "Милан" был сильнее 2:0.

Тренерскую карьеру Капелло начал в 1987 году в "Милане", которым он руководил в последних 6-ти играх сезона, заменив уволенного Нильса Лидхольма. Капелло смог добиться с "Миланом" места, дающего возможность участия клуба в розыгрыше Кубка УЕФА, в решающем матче победив "Сампдорию". После этого Капелло не тренировал, а работал в административном аппарате "Милана". После увольнения из клуба Арриго Сакки, Капелло был назначен главным тренером клуба. Это решение было названо поспешным из-за недостатка опыта у Капелло. Однако "россонери", с Капелло во главе, провели несколько удачных лет. Клуб выиграл 4 чемпионата Италии и Лигу Чемпионов, а также дважды играл в финале этого турнира. С Капелло "Милан" установил рекорд Серии А по количеству матчей без поражений – 58 встреч. В сезоне 1991/92 клуб стал чемпионом Италии, не потерпев ни единого поражения в 34 матчах. Ещё один рекорд клуба при Фабио Капелло — это 6 побед в 6 матчах группового турнира Лиги чемпионов 1992/93 с разницей забитых и пропущенных мячей 11-1.