В Южной Америке Хуан Альберто Скьяффино выиграл четыре национальных титула с «Пеньяролем» и Чемпионат Мира со сборной Уругвая. В финале Чемпионата Мира он забил первый гол.

В Милан «Эль Пепе» перебрался в 1954 году. В дебютном матче против «Трестины» он забил два гола. За «россонери» он отыграл 6 сезонов: три раза брал Скудетто и один раз был очень близок к победе в Лиге Чемпионов, когда «Милан» уступил «Реалу» 3-2 в финале.

В 1960 году он перешёл в «Рому», где играл два года. После он завершил карьеру, и отправился на родину заниматься тренерской деятельностью.