Перейдя из «Сан-Паулу» в 2003 году, Рикардо Кака сразу же вошел в сердца миланских тифози. Не только за свои выдающиеся технические данные, но и за то, что сразу стал «своим» в клубе. Рикки дебютировал в Серии А 1-го сентября 2003 года в матче «Анкона» - «Милан» (0-2), в то время как его дебют на международной арене состоялся 16 сентября 2003 года на «Сан-Сиро» в игре против «Аякса» в рамках Лиги Чемпионов. В своем первом сезоне за «россонери» Кака доказал, чего стоит, забив 10 голов в чемпионате и 4 в Лиге Чемпионов. Таким образом, бразилец помог команде завоевать свой 17-ой скудетто. Вскоре Рикки стал одной из ключевых фигур в мировом футболе. Однако вершиной стал сезон 2006/2007. Дубль в полуфинальном поединке Лиги Чемпионов на выезде в ворота «Манчестер Юнайтед» помогают красно-черным пробиться в финал турнира в Афинах, где бразильский чемпион выигрывает свою первую Лигу Чемпионов. Также миланцы побеждают в Суперкубке УЕФА и Клубном чемпионате мира. Всё это приводит Кака к «Золотому мячу» 2007 года и множеству других наград. В 270 сыгранных матчах за «россонери» бразилец забил 95 голов. Превосходные футбольные навыки в совокупности с профессионализмом и человеческими качествами сделали Кака одним из самых любимых игроков всех времен и оставили несмываемый след в истории «Милана».