Леонардо является одним из любимчиков фанов "россоонери" за его интеллект и расположенность к людям, как на поле, так и за его пределами.

Лео много попутешествовал по футбольному миру и провел в "Милане" пять сезонов. Он демонстрировал блестящие технические и скоростные навыки.

Правый вингер в сборной Бразилии, с которой он стал Чемпионом Мира в 1994 году, полузащитник и форвард в "Милане", с которым он стал обладателем Скудетто под руководством Альберто Дзаккерони. То чемпионство было выиграно во многом благодаря игроку, который провел блестящий матч против "Лацио" и его голы стали решающими. Леонардо был главной звездой "Милана" тех лет.

В конце карьеры игрока он поиграл в Японии, после чего вернулся в "Милан", чтобы начать работу в совете клуба и деятельность по "Фонду "Милана". Леонардо стал вести агентскую деятельность, а также поступил на тренерские курсы. Среди сделок, в которых принял участие Леонардо, был переход Кака из "Сан-Паоло" в "Милан". Кроме того, не последнюю роль сыграл Леонардо в переговорах "Милана" с "Интернасьоналом" по переходу Алешандре Пато. В июне 2009 года Леонардо возглавил "Милан" в качестве главного тренера. Официально об этом было объявлено 1 июня. В этом же месяце он получил тренерскую категорию A, которая позволила ему официально тренировать "россонери". На посту "Милана" он проработал сезон.