Оливер Бирхофф приехал в "Милан" из "Удинезе" в 1998 году после путешествия по клубам Германии, Австрии и Италии. Его купили после неожидаемо звездного сезона в Удине, где он забил 27 голов, хотя до этого нигде особо не отличался. За сезон поднял клуб из Фриули на самое высокое для себя в истории - 3 место в Серии А.

В "Милане" Бирхофф стал обладателем Скудетто. Выступал за клуб до 2002 года, после чего перешел в "Монако", чтобы через сезон снова вернутся в Италию и завершить карьеру в "Кьево" в возрасте 35 лет.