Играл на позиции центрального и левого защитника. Сын знаменитого футболиста Чезаре Мальдини. Культовый футболист для болельщиков "Милана".

Всю свою футбольную карьеру провёл в "Милане", за который сыграл 902 официальных матча.

Провел 126 матчей в составе сборной Италии - это второй результат за всю историю сборной после Фабио Каннаваро.

Паоло Мальдини является абсолютным рекордсменом по количеству сыгранных матчей в итальянской Серии А (647 матчей).

Офицер (четвёртая степень) ордена "За заслуги перед Итальянской Республикой" - высшего ордена страны. Награждён 12 июля 2000 года после того, как сборная Италии стала вице-чемпионом Европы.

Паоло Мальдини с раннего детства мечтал стать футболистом "Милана", как и его отец — Чезаре Мальдини, который был многолетним и прославленным капитаном "Милана", и выиграл с клубом Кубок Чемпионов в 1963 году.

Дебют Паоло состоялся 20 января 1985 года, когда ему было всего 16 лет. Со следующего сезона он уже прочно закрепился в основе клуба и стал символом "Милана" на протяжении следующих 25 лет. На протяжении 25 сезонов подряд Мальдини проводит за "Милан" в серии А не менее 14 матчей за сезон.

Когда Мальдини только исполнилось 19 лет, он уже был приглашен в сборную своей страны, где и сыграл свой первый матч 31 марта 1988 года в матче против Югославии, который завершился со счётом 1:1. Завершил карьеру в сборной в 2002 году после чемпионата мира в Японии и Корее. В последний раз в составе "Милана" Мальдини вышел на поле 31 мая 2009 года в гостевом матче с "Фиорентиной" (2:0).