После конфликта с тренером "Ювентуса" Марчело Липпи Роберто Баджо был продан в "Милан". В первом же сезоне Баджо помог своему новому клубу выиграть Серию А, став первым футболистом, выигрывавшим Скудетто два года подряд с разными командами. В 1997 году Баджо перешёл в "Болонью", желая доказать всем, что его рано списали со счетов.

Выступал за сборную Италии на чемпионатах мира 1990, 1994 и 1998 года. Лучший игрок мира и Европы 1993 года, победитель Кубка УЕФА 1992/93, серебряный призёр чемпионата мира 1994 года, бронзовый призёр чемпионата мира 1990 года, чемпион Италии сезонов 1994/95 и 1995/96, победитель Кубка Италии 1994/95. Единственный итальянский футболист, забивавший мячи на трех чемпионатах мира.