Роберто Донадони является одним из первых покупок "Милана" в эру Берлускони. Он начал свою профессиональную карьеру за "Аталанту", и играл там до сезона 1986/87, после чего перешел в "Милан" Арриго Сакки, а потом Фабио Капелло. Донадони был одним из самых опытных итальянских полузащитников в те годы. Он обладал большим количеством навыков, хорошо управлялся с мячом, обычно на правом фланге, но также выступал и слева. Он был одним из команды, которую называли "Непобедимые", и завоевал с клубом все возможные награды.

После "Милана" Донадони два сезона провел в Нью-Йорке, выступая за "Метростарс", но в 1997 году был возвращен Фабио Капелло, и также 2 сезона провел в форме "Милана", после чего отправился завершать карьеру в Саудовскую Аравию, где поиграл за "Аль-Иттихад" и даже выиграл с ним чемпионат.

После карьеры игрока Донадони стал тренером и некоторое время даже возглавлял основную сборную Италии.