В течении сезона 1987/88 "Милан" пополнил еще один великий голландец - Рууд Гуллит. До "Милана" Гуллит выступал за "ПСВ", где он был форвардом второго плана. Голландец был одним из самых непредсказуемых игроков в обойме Арриго Сакки. Рууд был способен на невероятные действия, поддерживаемые его физической структурой. Также он обладал фантастическим дриблингом.

В течение первого сезона с "россонери", Гуллит завоевал Скудетто. Несмотря на его проблемы с миниском и коленями, он также побеждал еще в двух Скудетто и множестве других кубков.

Гуллит стал обладателем золотого мяча в 1987 году, он посвятил свою победу Нельсону Манделе в поддержку его антирасистской компании. После завершения карьеры игрока Рууд начал новую, тренерскую карьеру.