В 1999 году Сержиньо перешёл в "Милан", где провёл оставшиеся 10 лет карьеры. В итальянском гранде он дважды побеждал в Лиге Чемпионов, выигрывал чемпионат и Кубок Италии, Суперкубок Европы и клубный чемпионат мира ФИФА. В "Милане" Сержиньо, как правило, был "двенадцатым игроком", первой заменой, "джокером", способным всегда выйти на замену и усилить игру команды, как в обороне, так и во фланговой атаке.

В сборной Бразилии Сержиньо всегда оставался в тени Роберто Карлоса. В 1999 году, в отсутствии последнего, стал финалистом Кубка конфедераций. Кроме того, в 1999 году стал победителем Кубка Америки. Всего в 1998—2001 годах провёл за «Селесао» 10 матчей и отметился 1 забитым голом.