В сезоне 1994/95 «Милан» разочаровал своих болельщиков. Хотя началась кампания с победы – 28 августа в матче за Суперкубок Италии «россонери» в серии пенальти были сильнее «Сампдории». Основное время завершилось со счетом 1:1 – за «дьяволов» забил Гуллит. Летом голландец вернулся в «Милан», но через два месяца снова стал игроком «Самп» - у Рууда не складывались отношения с Капелло. Вместе с Гуллитом вновь надел красно-черную форму Строппа, также к клубу присоединились Паоло Ди Канио и Алессандро Мелли.
В 1994-м Федеркальчо изменил правила – за победу стали начислять три очка. Впрочем, «Милан» не спешил этим пользоваться и после десяти туров шел на девятом месте с 11 пунктами. Команда выглядела уставшей и в декабре уступила в матче за Межконтинентальный кубок скромному «Велес Сарсфилд» - 0:2. Приходить в себя «россонери» начали в начале 1995 года. 8 февраля они выиграли Суперкубок Европы, сразившись с «Арсеналом»: 0:0 в Англии, 2:0 на «Сан-Сиро» благодаря голам Бобана и Массаро. В чемпионате дела тоже стали налаживаться – финишировала команда Капелло четвертой, набрав 60 очков. Скудетто взял «Ювентус». Среди позитивных моментов также стоит отметить 17 голов Марко Симоне – на шестой год в «Милане» он наконец-то сумел пробиться в основу.
Барези с Суперкубком Массаро делает счет в матче «Милан» - «Арсенал» 2-0 в пользу «россонери» Италии
В еврокубках «россонери» выступили успешнее. Лигу чемпионов команда начала с поражения в Амстердаме от «Аякса» 0:2, но затем уверенно обыграла «Казино» - 3:0. К сожалению, бутылка, брошенная с трибун, попала во вратаря австрийцев, и УЕФА снял с «Милана» два очка. Третий матч – в Афинах, против «АЕК» - завершился нулевой ничьей, а дома (из-за дисквалификации «Сан-Сиро» играли в Триесте) итальянцы победили 2:1, дубль сделал Пануччи. Вновь проиграв «Аяксу» 0:2, «Милан» оставил решение задачи о выходе из группы на последний тур. В Вене «россонери» нужна была только победа, и ее принес Массаро.
Первый из двух голов Савичевича «ПСЖ»
Соперником по четвертьфиналу стала «Бенфика». В «Милане» дважды забил Симоне (2:0), в Лиссабоне обошлось без голов, и «россонери» вышли на «ПСЖ», в составе которого блистал нападающий Джордж Веа. На «Парк де Пренс» исход встречи решил гол Бобана на 90-й минуте, а дома подопечные Капелло легко победили 2:0, дублем отличился Савичевич. В пятый раз за шесть лет «Милан» вышел в финал Лиги чемпионов – 24 мая в Вене «красно-черные» встретились с «Аяксом». Без набравшего форму Савичевича «дьяволы» проиграли 0:1, пропустив за пять минут до финального свистка.
Фабио Каннаваро и Марко Симоне Капитан «Аякса» Блинд и Барези перед финалом Лиги Чемпионов
По окончании сезона бутсы на гвоздь повесил Даниэле Массаро. Автор двух голов в знаменитом финале против «Барселоны» провел за «Милан» 306 матчей и забил 70 раз.