Сезон 2003/04 сильнейшая команда Европы начала с тремя новичками. Из столицы в «Милан» переехали Кафу («Рома») и Джузеппе Панкаро («Лацио»), а незадолго до старта кампании руководство «россонери» договорилось о приобретении молодого бразильского таланта. Его звали Рикардо Изексон Дос Сантос Лейте, если коротко - Кака. Первый официальный матч был сыгран 3 августа, в Нью-Йорке - в серии пенальти «Ювентус» был сильнее «Милана», завоевав Суперкубок Италии. В конце месяца команда Анчелотти реабилитировалась перед болельщиками и взяла Суперкубок Европы – гол Шевченко на 10-й минуте принес «красно-черным» победу над «Порту». Еще эффектнее украинец начал чемпионат – в первом туре его дубль позволил пробить стену, которую выстроила у своих ворот «Анкона». «Милан» стартовал очень мощно и набрал 19 очков за семь туров, в которых Шева отличился восемь раз. 5 октября состоялось дерби, и именно в ворота «Интера» Кака забил первый гол за «Милан». Матч завершился победой «россонери» 3:1, забивали Индзаги, бразилец и Шевченко. Подопечные Карлетто показывали яркий футбол, радовали зрителей и продолжали побеждать до 12-го тура, когда дальний выстрел Кака принес им три очка на стадионе Кастеллани в Эмполи.
Гол Массимо Амброзини на Олимпико: «Лацио» - «Милан» 0-1
Игроки «Милана» делают забег к фанатской трибуне после победы над «Юве» 3-1
14 декабря «Милан» полетел в Японию – в Йокогаме «красно-черные» играли с «Бока Хуниорс» в матче за Межконтинентальный Кубок. Томассон вывел свою команду вперед, но игра, перешедшая в овертайм, завершилась со счетом 1:1. В лотерейной серии 11-метровых удача улыбнулась аргентинцам.
Это поражение «россонери» перенесли тяжело – по возвращению в Италию они уступили «Удинезе». На первое место вышла «Рома», у «Милана» был матч в запасе. Рождественская пауза пошла на пользу Мальдини и компании – 6 января в столице они встретились с главным конкурентом, которым руководил бывший «миланист» Фабио Капелло. «Милан» сыграл великолепно, Шевченко был неудержим. Нападающий забил на 24-й минуте, до перерыва «волки» сравняли счет, но во втором тайме украинец оформил дубль – победа позволила подопечным Анчелотти вновь стать лидерами чемпионата. С этого момента остановить «Милан» было невозможно. После победы над «Ромой» «россонери» выиграли еще шесть матчей кряду, а за ничьей с «Лечче» в 21-м туре сразу последовал невероятный успех в дерби. «Интер» к концу первого тайма вел 2:0, но голы Томассона, Кака и Зеедорфа дали понять, что «Милан» всерьез настроен на чемпионский титул. Прошло три тура, и «красно-черные» в Турине были сильнее «Ювентуса» - 3:1, дубль Шевченко и точный удар Зеедорфа. Небольшая пробуксовка – ничьи с «Кьево» и «Моденой» - не повлияла на позиции команды в таблице. «Милан» оформил чемпионство 2 мая 2004 года на переполненном «Сан-Сиро» в матче с «Ромой». Две минуты понадобилось Шеве, чтобы ударом головой вывести хозяев вперед. До финального свистка счет больше не изменился, и за два тура до окончания первенства «россонери» отпраздновали 17-й скудетто в своей истории. Андрей Шевченко, забив 24 гола, во второй раз стал капоканноньере чемпионата, а Рики Кака своей блестящей игрой завоевал место в сердцах тифози.
Неста и Мальдини празднуют скудетто Шевченко и Кака с чемпионским кубком
Успех в Серии А смягчил разочарование от еврокубкового сезона. Победитель Лиги чемпионов относительно легко выиграл группу. Гол Индзаги принес победу над «Аяксом» в первом матчей, за нулевой ничьей с «Сельтой» последовало поражение от «Брюгге», но волшебство Кака позволило «Милану» победить в Брюсселе, а в пятом туре в Амстердаме Шевченко забил «Аяксу» и обеспечил команде выход из группы в раунд плей-офф.
Соперником подопечных Анчелотти в 1/8 финала была чешская «Спарта». За ничью 0:0 в Праге «россонери» реабилитировались, разгромив соперника дома со счетом 4:1. А дальше был четвертьфинал, в котором произошло невероятное. Первый матч с «Депортиво» «Милан» играл на «Сан-Сиро» и отреагировал на быстрый гол гостей четырьмя точными ударами, хотя мог забить еще больше. Через две недели «красно-черные» отправились в Испанию, чтобы удержать солидное преимущество, но умудрились проиграть 0:4 и вылететь из Лиги чемпионов. С таким же счетом «Милан» уступил «Лацио» в Кубке. Пройдя «Сампдорию» (две победы 1:0) и «Рому» (две победы 2:1), в полуфинале «россонери» встретились с «орлами» и дважды проиграли: 1:2 в Милане и 0:4 в Риме.