«Милан» подходит к началу нового сезона в роли действующего чемпиона Италии. Из «Челси» на правах аренды приходит аргентинский нападающий Эрнан Креспо. Кроме того, атакующую линию усиливает француз Викаш Дорасо из «Лиона». В защите обосновывается цепкий голландский центрбек Яп Стам из «Лацио».
21 августа 2004 года на «Сан-Сиро» Андрей Шевченко забивает хет-трик в ворота римского «Лацио» и добывает для «Милана» первый трофей в сезоне - Суперкубок Италии.
Впервые с 1952 года в розыгрыше чемпионата принимают участие 20 команд. «Милан» стартует не лучшим образом и в первых двух домашних играх против «Ливорно» и «Мессины» набирает всего одно очко. Вместе с «Ювентусом», тренируемым Фабио Капелло, «россонери» ведут упорную борьбу за первую строчку турнирной таблицы.
В декабре 2014 года France Football вручил Андрею Шевченко «Золотой мяч» как лучшему игроку Европы.
Вернувшись во внутреннее первенство во втором круге чемпионата, «Милан» проигрывает два раза подряд: «Ливорно» (1-0) и «Болонье» (0-1). После этого «дьяволы» проводят серию из восьми побед, обыгрывая в том числе «Интер» в миланском дерби (0-1 благодаря голу Кака).
А тем временем дискуссии относительно судейских решений в Серии А набирают обороты. В большей степени в отношении туринского «Ювентуса» и его руководителя Лучано Моджи.
8 мая, вернувшись из Голландии, после сложного поединка с «ПСВ» за выход в финал Лиги Чемпионов, в решающей встрече между главными претендентами на скудетто «Ювентус» с минимальным счетом переигрывает «Милан» (0-1) и отрывается от преследователей. Команда Анчелотти выбывает из борьбы за скудетто и финиширует на втором месте.
Что касается еврокубков, то здесь «Милан» выглядит грозным соперником, внушающим страх в своих оппонентов. «Россонери» квалифицируются в группу F. В первом матче группового раунда гол Зеедорфа приносит команде первые очки – в Украине повержен донецкий «Шахтер» (1-0). Во втором туре подопечные Карлетто лишь под занавес встречи вырывают победу у шотландского «Селтика» (3-1). Далее следует противостояние с «Барселоной». Первая игра на «Сан-Сиро» после гола Шевченко заканчивается в пользу «россонери» (1-0). В ответной игре гола украинского форварда оказалось недостаточно – лидеры атаки «каталонцев» Самуэль Это’О и Рональдиньо добывают для своей команды три важных очка (2-1). После обидного поражения «Милан» на своем поле куражится над «Шахтером» (4-0), а завершающий тур группового этапа завершается нулевой ничьей с «Селтиком» в Глазго.
«Милан» занимает первую позицию в группе и выходит на «Манчестер Юнайтед». Оба матча заканчиваются с преимуществом «россонери» в один мяч. Точные удары Эрнана Креспо заканчивают приключение команды Сэра Алекса Фергюсона в Европе. В четвертьфинале любители футбола становятся свидетелями миланского дерби в Лиге Чемпионов. Первая игра заканчивается уверенной победой игроков в красно-черной форме 2-0. Второй матч не обошелся без санкций. «Милан» играет лучше и ведет в счете после гола Шевы, однако тифози «нерадзурри» не принимают поражения своей команды и устраивают беспорядки. Вратарь «дьяволов» Дида получает удар дымовым снарядом по голове, и арбитр встречи принимает решение остановить игру. УЕФА присуждает «Интеру» техническое поражение со счетом 3-0. Таким образом, подопечные Анчелотти проходят в полуфинал, где их поджидает «ПСВ». Команда из Эйндховена собрала сильный состав, и ведомая такими футболистами, как Марко ван Боммел, Филипп Коку и Парк Чжи Сун, оказывает серьезное сопротивление итальянцам. В упорной борьбе по сумме двух встреч (2-0 дома и 3-1 на выезде) «Милан» выходит в финал турнира.
25 мая 2005 года. Стамбул, Турция. Арена «Ататюрк». «Милан» - «Ливерпуль». Паоло Мальдини и Стивен Джеррард под гимн Лиги Чемпионов выводят свои команды на решающий матч главного европейского турнира. «Россонери» выглядят фаворитами встречи и выходят вперед уже на первой минуте - Паоло Мальдини после розыгрыша штрафного открыл счет, забив самый быстрый гол в финалах Лиги Чемпионов. В концовке первого тайма «дьяволы» провели две стремительные атаки, завершившиеся голами Эрнана Креспо, и ушли на перерыв с преимуществом в три гола. Начало второго тайма прошло под диктовку команды Карло Анчелотти, но затем «мерсисайдцы» провели фантастические шесть минут, перевернувшие ход поединка. Капитан «Ливерпуля» Стивен Джеррард ударом головой замкнул навес норвежца Йона Арне Рисе, а спустя две минуты вышедший на замену Владимир Шмицер дальним ударом сократил разницу в счете до минимума. В скором времени неутомимый Стиви Джи заработал пенальти. К точке подошел Хаби Алонсо. Бразильский голкипер Дида парировал удар, но испанец сумел добить мяч в сетку ворот, сравняв счет 3-3. В дополнительное время одним из кульминационных моментов матча стала 118-я минута, когда Ежи Дудек дважды подряд не позволил забить Андрею Шевченко. Польский вратарь сыграл выше всяких похвал и в серии послематчевых пенальти, отбив удары все того же Шевченко и Андреа Пирло. Еще один пенальти в составе «Милана» не реализовал бразилец Сержиньо, пробивший выше ворот. Таким образом «Ливерпуль» впервые с 1984 года вновь завоевал самый престижный европейский трофей, а «Милан» упустил возможность в седьмой раз в своей истории поднять Кубок европейских чемпионов.