Летом 2006 года сборная Италии становится обладателем Кубка мира, проходившем в Германии, одержав победу в серии послематчевых пенальти над французами. В составе чемпионов мира присутствовали и представители «Милана»: Джилардино, Индзаги, Неста, Гаттузо и Пирло.
В летнее межсезонье лидер атаки «россонери» Андрей Шевченко после семи лет в Милане переезжает в Лондон, чтобы пополнить ряды «Челси» Романа Абрамовича. Кумир миланских тифози забил в составе «Милана» 173 мяча, уступая по количеству голов за клуб только шведскому голеадору Нордалю. Сумма трансфера составила около 30 млн. фунтов. Вслед за ним Миланелло покидают Руй Кошта, Стам и Аморозо. «Милан» в поисках достойной замены Шеве обращается к кандидатуре Рикардо Оливейры из «Бетиса». Помимо бразильца приходят Джузеппе Фавалли, Даниэле Бонера, Кристиан Брокки и молодой Йоанн Гуркюфф.
Чемпионат Италии начинается 10 сентября – «Милан» обыгрывает «Лацио» со счетом 2-1 благодаря голам Индзаги и Оливейры. Удачный дебют бразильца заставляет надеяться на его дальнейшие успехи в красно-черной майке и множество забитых мячей, однако уроженец Сан-Паулу проваливает сезон и не оправдывает ожидания руководства и болельщиков. Затем после двух побед над «Пармой» и «Асколи» следует ряд неудовлетворительных результатов, в числе которых поражение от «Палермо» (0-2) и «Интера» (3-4), а также «Аталанты» (2-0) и «Ромы» (1-2), после чего команда Анчелотти опускается в середину турнирной таблицы.
В период январского трансферного окна «дьяволы» подписывают терцино римского «Лацио» Массимо Оддо и нападающего мадридского «Реала» Роналдо. Бразилец был куплен за 6,675 млн. фунтов стерлингов и взял 99-й номер, так как девятый был занят Индзаги. «Зубастик» отличается дублем в ворота «Сиены», а также символично забивает своей бывшей команде и непримиримому сопернику «россонери» «Интеру». Семь голов бразильского форварда во второй части чемпионата помогают «дьяволам» взобраться на четвертое место. Неприятный осадок у фанатов остался после поражения в обоих дерби этого сезона. Подобная неудача постигала «Милан» в кампании 1981/82.
В Кубке Италии «Милан» с легкостью проходит скромную «Брешию» (4-2 дома и 1-2 на выезде), а затем «Авеццо» (2-0 и 1-0). Однако в полуфинале подопечные Карлетто оступаются на «Роме». «Волки» переигрывают миланскую команду по сумме двух встреч (2-2 на «Сан-Сиро» и 3-1 на «Олимпико») и оставляют «россонери» за боротом турнира.
Покинув розыгрыш Кубка Италии и потеряв надежды на скудетто, «Милан» сосредотачивается на Лиге Чемпионов. В августе «россонери» обыгрывают «Црвену Звезду» и квалифицируются в группу H. В первом матче группового этапа футболисты из Милана громят греческий «АЕК» 3-0 после голов Индзаги, Гуркюффа и реализованного пенальти в исполнении Кака. После безголевой ничьи с «Лиллем» во Франции следует победа с минимальным счетом на выезде над «Андерлехтом». Единственный гол в том матче на 59-й минуте забил Кака. В ответной игре бельгийцы снова оказываются слабее дружины Карло Анчелотти, уступая с крупным счетом 4-1. Далее «Милан» терпит два поражения кряду, «АЕКу» и «Лиллю», которые, тем не менее, не меняют планы команды и итальянцы выходят в плей-офф турнира.
Первым соперником на пути в Афины становится крепкий «Селтик». Неудивительно, что первая игра команд, проходившая в Шотландии, заканчивается боевой ничьей. Ответный матч (7 марта 2007 года) на «Сан-Сиро» доказывает, каким «крепким орешком» является шотландский коллектив. «Милан» вырывает победу на последних минутах после сольного прохода Рикки Кака, забившего столь важный гол под занавес встречи. В 1/4 финала клуб с Виа Турати поджидал еще более грозный соперник – мюнхенская «Бавария». В первом матче немцы подтверждают серьезность своих намерений, забив два гола на поле Милана (итоговый счет 2-2) и обеспечив себе преимущество перед ответной игрой. Однако в Германии Зеедорф и Индзаги выбивают «Баварию» из розыгрыша турнира (0-2).
В полуфинале «россонери» предстояла встреча с «Манчестер Юнайтед», ведомым Криштиану Роналду. «Манкунианцы» подходят к матчу в роли команды, наводящей страх на соперников, после противостояния с «Ромой», которое завершилось с непостижимым счетом по сумме двух встреч 3-8 (2-1 и 1-7). Несмотря на это, подопечные Анчелотти продемонстрировали стальной характер. После поражения со счетом 3-2 на «Олд Траффорд» «Милан» проводит безукоризненный матч на своем поле, одерживая уверенную победу 3-0.
23 мая 2007 год. Афины. Финал Лиги Чемпионов 2006/07. «Милан» - «Ливерпуль». По иронии судьбы, спустя два года, «россонери» снова встречаются с «мерсисайдцами» на финальной стадии турнира. Еще свежи воспоминания о трагичном для всех фанатов «красно-черных» результате последней встречи, когда подопечные Карлетто, ведя в счете 3-0 после первого тайма, проиграли команде Рафы Бенитеса в серии послематчевых пенальти. «Милан» не имел права уступать снова.
На последней минуте первого тайма «дьяволы» получил право на штрафной удар в опасной близости от ворот англичан. Андреа Пирло великолепно пробил в обвод стенки. Голкипер «красных» Пепе Рейна контролировал ситуацию до тех пор, пока на траектории полета мяча не возник Пиппо Индзаги. Снаряд срикошетил от его плеча и влетел в незащищенный угол ворот. В целом «мерсисайдцы» выглядели убедительнее, атаковали острее, поэтому гол «Милана» на общем фоне выглядел нелогичным. Ближе к концу встречи дефицит в один мяч вынуждает наставника «Ливерпуля» пойти ва-банк. Бенитес усиливает атакующую линию своей команды: вместо Маскерано на поле выходит забивной Крауч. Провал в обороне последовал на 82-й минуте, когда Кака сделал тонкую передачу на Индзаги, и тот, уйдя в сторону от Рейны, с острого угла поражает ворота «Ливерпуля». Англичане не сдались и подарили зрителям интригу, достойную финала Лиги Чемпионов. На 88-й минуте Дирк Кейт после подачи углового послал мяч в сетку ворот голкипера «Милана». «Мерсисайдцы» бились вплоть до финального свистка, но переломить ход встречи им не удалось. В двух мячах Индзаги непосредственное участие принял бразильский плеймейкер Кака, забивший в этом розыгрыше турнира десять голов. «Милан» триумфально завоевал свой седьмой Кубок чемпионов.