«Милан» прощается с чемпионом Алессандро Костакуртой. Итальянский защитник решает повесить бутсы на гвоздь после 21 сезона в стане «россонери», в течение которых он сыграл 663 матча. Билли покидает команду «россонери», но не клуб – руководство включает его в тренерский штат Карло Анчелотти. «Милан» возвращает Рикардо Оливейру в Испанию, а Марко Боррьелло уходит в «Дженоа». Стан красно-черных пополняют два бразильца: Эмерсон и молодой форвард Алешандре Пато. «Дьяволы» подписывают талантливого аттакканте «Интернасонала» из Порту-Алегри 2 августа за 22 млн. евро, но из-за возраста (период трансферов заканчивается 31 августа, а заявлять 17-летнего футболиста не из стран ЕС в Италии запрещено) дебютирует он только в январе 2008 года.
Сезон начинается 26 августа 2007 года, когда «Милан» одерживает победу над «Дженоа» со счетом 3-0. Пять дней спустя миланский клуб завоевывает свой первый трофей в сезоне. В Монтекарло в рамках Суперкубка УЕФА «россонери» взяли верх над победителем Кубка УЕФА «Севильей». Испанцы первыми открыли счет в матче, но подопечные Анчелотти изменили ход игры и благодаря голам Индзаги, Янкуловски и Кака добыли победу с итоговым счетом 3-1. «Милан» с пятью трофеями навсегда оставляет в своем трофейном зале почетный кубок.
После возобновления чемпионата «Милан» на протяжении пяти матчей кряду не мог одержать ни одной победы (четыре ничьи и одно поражение), подпортив себе турнирное положение. Крупные победы над «Лацио» в Риме и «Сампдорией» в Генуе на общем фоне не внушали доверия. В январе 2008 года в победном матче с «Наполи» начинает свою голевую серию восходящая звезда – Алешандре Пато, забивший последний гол команды на 74-й минуте (5-2). 27 января 2008 года юное дарование отличается дублем в ворота «Дженоа» и приносит своей команде уверенную победу.
2 декабря 2007-го Рикардо Кака получает «Золотой Мяч» и становится шестым игроком «Милана», которому вручали эту почетную награду. Через несколько дней бразилец получает звание лучшего игрока по версии ФИФА. Ведомые своим лидером Рикки Кака «россонери» отправляются в Японию, чтобы принять участие в Клубном чемпионате мира. В числе оппонентов - чемпионы Азии, Африки и Океании. В полуфинальном матче турнира «дьяволы» с минимальным счетом переигрывают японский клуб «Урава Ред Даймондс» благодаря точному удару Зеедорфа. 16 декабря 2008 года в Йокохаме в финальном поединке был повержен аргентинский «Бока Хуниорс» (2-4). На 24-й минуте Индзаги открыл счет в матче, но уже через минуту латиноамериканцы сравняли счет. Точный удар Несты снова вывел «россонери» вперед, после чего команда Карло Анчелотти доминировала в матче и укрепила преимущество голами Кака и Индзаги, сделав счет 4-1. Лишь в концовке игры «Бока Хуниорс» сократили разрыв. Итог: 4-2 в пользу итальянского гранда и звание самой титулованной команды в мире с 18-ю международными трофеями.
В Лиге Чемпионов «Милан» квалифицировался в группу D. Первая игра турнира пришлась на 18 сентября, соперник – «Бенфика». Игра завершается победой итальянцев со счетом 2-1 благодаря голам Пирло и Индзаги. По итогам группового раунда «россонери» с 13-ю очками занимают первое место в группе и выходят в плей-офф. Однако оступаются уже на стадии 1/8 финала, где соперником становится лондонский «Арсенал». Первый матч заканчивается нулевой ничьей. В ответном – на «Сан-Сиро» – итальянцы уступают 2-0 после дальнего удара Фабрегаса и крайне неуверенной игры голкипера «Милана» Желько Калача, а также уже в дополнительное время точного удара
Покинув Лигу Чемпионов, «россонери» вынуждены ускорять шаг в чемпионате. С февраля подопечные Карлетто провели серию из восьми беспроигрышных матчей (правда, четыре из них закончились вничью) и оступились только в марте в выездной игре с «Ромой» (2-1). 10 февраля 2008 года «Милан» принимал на своем поле скромную «Сиену». Однако этот матч не стал рядовым, а запомнился победным голом молодого таланта, воспитанника молодежной академии красно-черных Альберто Палоски в его дебютной игре за первую команду. 16 февраля 2008 года Паоло Мальдини, выйдя на замену Мареку Янкуловски на 70-й минуте, достигает отметки в 1000 матчей за свою спортивную карьеру.
По окончании кампании «Милан» финиширует на пятой строчке и после шести лет непрерывного участия в самом престижном турнире Старого Света следующий сезон вынужден провести в Кубке УЕФА. В последнем туре Серии А в матче против «Удинезе» «дьяволы» прощаются с двумя значимыми фигурами команды – бразильцами Сержиньо и Кафу. Последний символично стал автором одного из четырех голов «россонери».