Милан 2008/2009

После триумфа в Лиге Чемпионов руководство «россонери» принимает решение обновить состав. Команду покидают такие игроки, как Брокки, Оддо, Роналдо, Шимич, Гуркюфф и Джилардино. Однако в стан красно-черных приходят Кристиан Аббьяти, Лука Антонини, Марко Боррьелло и Андрей Шевченко, вернувшийся после не самого удачного опыта в «Челси». Кроме того, прибывают Джанлука Дзамбротта, Филипп Сендерос, Матье Фламини и бразильский плеймейкер Рональдиньо из «Барселоны».

Сезон начинается с неожиданного поражения «Болонье» со счетом 1-2 на домашнем поле «Сан-Сиро» 31 августа 2008 года. Во втором туре следует очередное поражение – на сей раз «Дженоа». Подобный неудачный старт датировался в чемпионате 1986/87, когда в первых двух турах «дьяволы» уступили «Асколи» и «Вероне». Отрицательный дебют подопечные Карло Анчелотти исправляют в матче Кубка УЕФА против «Цюриха» на «Сан-Сиро», в котором швейцарский клуб был бит со счетом 3-1. «Милан» побеждает и в ответной игре благодаря голу Шевченко. Это был один из двух единственных голов, забитых Андреем в этом сезоне. Несмотря на желание украинского форварда преуспеть и вернуть былую игру, еще один гол ему удалось забить лишь в матче Кубка Италии против «Лацио», подтвердив звание одного из лучших бомбардиров «Милана» за всю историю, уступая только легендарному Нордалю.

Бразилец Рональдиньо набирает форму и прогрессирует день ото дня. В то время как «Милан» акцентирует внимание на Серии А. Команда добивается весьма внушительных результатов, развивая серию беспроигрышных матчей: 8 побед и 3 ничьи. 28 сентября 2008 года Диньо забивает красивый гол головой в ворота «Интера» и приносит своей команде победу в миланском дерби, разбивая волну критики и скептицизма. Вместе с Кака они образуют гармоничную связку в атаке. Ронни продолжает радовать миланскую публику, забивая другие пять голов в чемпионате и два в Кубке УЕФА. Первая игра группового раунда Кубка УЕФА, которую «Милан» проводил дома против «Херенвена», заканчивается со счетом 1-3. Атмосфера еврокубков пробуждает инстинкт Филиппо Индзаги, забившего третий гол своей команды. За этим результатом следует победа над португальской «Брагой» (1-0) и две ничьи со счетом 2-2 с «Портсмутом» и «Вольфсбургом». В розыгрыше Кубка УЕФА «россонери» проходят в 1/16 финала, уступая по сумме двух встреч бременскому «Вердеру».

Удалившись из Кубка УЕФА и Кубка Италии, «Милан» сосредоточился на национальном первенстве. Тем не менее, команда «дьяволов» отстала от первого места («Интера») на 11 очков, финишируя на третьей строчке, всё же обеспечив себе участие в розыгрыше Лиги Чемпионов следующего сезона.

Зимний трансферный рынок «россонери» запомнился активным интересом «Манчестер Сити» в отношении бразильца Рикки Кака. «Горожане» предложили за лидера «Милана» и сборной Бразилии астрономическую сумму в размере 120 млн. евро. «Милан» долго колебался, однако, в конце концов, ответил англичанам отказом. Кака остался в Миланелло. Команда Карлетто пополнила свои ряды еще одним звездным игроком – Дэвидом Бекхэмом, перешедшим из «Лос-Анджелес Гэлакси». Английский полузащитник оказался очень полезен, раздавая замечательные передачи, «конфетки» для нападающих «россонери», особенно для Индзаги. Триплетт СуперПиппо 8 марта 2009 года в ворота «Аталанты» открывает цикл новых звездных матчей «россонери», которые в девяти последующих турах одержали семь побед и дважды сыграли вничью. В игре с «Сиеной» Индзаги отмечается дублем и достигает отметки в 300 забитых мячей в красно-черной майке.

Сезон 2008/09 запомнился прощанием с легендарным защитником – Паоло Мальдини. В последнем туре чемпионата «Милан» играл на стадионе «Артемио Франки» с «Фиорентиной». После голов Кака и Пато, добывших победу для «россонери», и финального свистка 22 игрока «Милана» выразили дань уважения великому центрбеку, капитану, отдавшему четверть века красно-черным цветам. В объятиях Карло Анчелотти завершился цикл легенды «Милана». Мальдини коллекционировал 647 матчей в Серии А в футболе «дьяволов» (рекорд для Италии), в том числе восемь финалов Лиги Чемпионов (очередной рекорд, разделенный с игроком мадридского «Реала» Франсиско Хенто) и 126 игр в стане «Скуадры Адзурры». Руководство «Милана» принимает решение закрепить за ним третий номер, который Мальдини носил на протяжении 25 лет. Это второй случай после Франко Барези и его шестого номера. 28 августа 2009 года президент УЕФА Мишель Платини вручил Мальдини награду за заслуги перед футболом.