Массимилиано Аллегри

Карьера Аллегри как футболиста развивалась в таких клубах как «Пиза», «Перуджа» и «Пескара» (в Абруццо его наставником был опытнейший тренер Галеоне). «Милан» возглавил перед сезоном-2010/11, сменив Леонардо. Тогда же замкнулся временной круг, учитывая, что свой дебютный матч в Серии А в роли футболиста Аллегри провел именно против «россонери» 11 июня 1989 года, когда выступал за «Пизу». 

Его три с половиной года в «Милане» запомнились тем, что результаты команды неуклонно деградировали. В первый год был завоеван скудетто. Второй год завершился скандальным вторым местом, победу вырвал «Ювентус» Антонио Конте. В третий год клуб занял третье место в чемпионате лишь в последнем туре. А четвертый год был прерван досрочным увольнением тренера после унизительного поражения от «Сассуоло» (3:4) 12 января 2014 года. За неделю до этого в матче против «Аталанты» (1:0) одержал 100-ю победу в качестве тренера в Серии А.