Милан 1999/2000
Купленные игроки
| # | Игрок | Бывший клуб |
| 1. | Шамот | Атлетико Мадрид |
| 2. | Де Асентиш | Бари |
| 3. | Дженнаро Гаттузо | Салернитана |
| 4. | Маттиа Граффиеди | Чезена |
| 5. | Хосе Мари | Атлетико Мадрид |
| 6. | Орландини | Парма |
| 7. | Сержиньо | Сан-Паулу |
| 8. | Андрей Шевченко | Динамо Киев |
| 9. | Карло Теодорани | Чезена |
| 10. | Тонетто | Эмполи |
| 11. | Клаудио Ваго | Империя |
| 12. | Тарибо Уэст | Интер |
Проданные игроки
| # | Игрок | Новый клуб |
| 1. | Коко | Торино |
| 2. | Алессандро Коломбо | Неизвестно |
| 3. | Круз | Стандард Льеж |
| 4. | Джорджо Фреццолини | Интер |
| 5. | Мирко Гаспаретто | Падова |
| 6. | Джузеппе Гвидо | Неизвестно |
| 7. | Алессандро Януцци | Реджина |
| 8. | Леманн | Боруссия Дортмунд |
| 9. | Массимо Ло Монако | Неизвестно |
| 10. | Морфео | Кальяри |
| 11. | Даниэль Спирлеа | Неизвестно |
| 12. | Давид Суччи | Кьево |
| 13. | Карло Теодорани | Тернана |
| 14. | Лука Витали | Губбио |
| 15. | Циге | Мидлсбро |
С Днем рождения, «Милан»! 16 декабря 1899 в ресторане «Фьяскеттерия Тоскана» на виа Беркет был основан «Крикетный и футбольный клуб «Милан». С тех пор прошло сто лет, и коллекция трофеев «россонери» становилась все больше и больше: 16 скудетто, 4 Кубка Италии, 4 Суперкубка Италии, 4 Кубка чемпионов, Лига чемпионов, 3 Межконтинентальных Кубка, 2 Кубка Кубков, 3 Суперкубка Европы, 2 Кубка Латины и Кубок Митропы. И заслуга в этом принадлежит футболистам, тренерам и президентам, которые посвятили себя красно-черным цветам. Навсегда останутся в истории основатель Герберт Килпин, великие Джанни Ривера и Франко Барези, легендарное трио «Гре-Но-Ли» и три голландца: Гуллит, Райкаард и Ван Бастен. Не будут забыты Чезаре Мальдини и его сын Паоло, великолепная команда Арриго Сакки, рекорд Фабио Капелло и, конечно: президенты: Франко Карраро, Андреа Риццоли, неповторимый Сильвио Берлускони. На протяжении ста лет лучшие игроки со всего мира завоевывали сердца болельщиков, даря им незабываемые эмоции и громкие победы. В честь юбилея 16 декабря 1999 года начал свою работу Milan Channel – первый в Италии телеканал, посвященный футбольной команде.

«Милан» представляет Андрея Шевченко, украинского чемпиона, перешедшего из киевского «Динамо»
В сезоне 1999/00 «Милан» вступил с нашивкой скудетто на футболках, которые были стилизированы под форму команды начала века. Новичками «россонери» стали Хосе Антонио Шамот, Диего Де Ашентис, Дженнаро Гаттузо, Хосе Мари и Сержиньо, но особняком стоял трансфер украинца Андрея Шевченко. 21 августа в первом официальном матче кампании «россонери» встретились с «Пармой» и проиграли – «крестоносцы» завоевали Суперкубок Италии. Спустя неделю начался чемпионат, и болельщики «Милана» увидели в деле Шевченко – нападающий забил «Лечче», с которым в гостях «дьяволы» сыграли вничью 2:2. А первый гол забил Джордж Веа, который зимой покинул клуб и перешел в «Челси», так как хотел чаще появляться на поле. Африканец сыграл за «красно-черных» 147 матчей, забив 58 голов.

Первый из двух голов Бобана «Лацио» Джордж Веа
Команде Альберто Дзаккерони не хватало стабильности: хорошие матчи чередовались с поражениями. На фоне неутешительной картины, впрочем, зажглась звезда Шевченко – молодой аттакканте завершил чемпионат с 24 точными ударами и стал лучшим бомбардиром чемпионата. До этого титул капоканноньере Серии А в дебютном сезоне покорялся только Мишелю Платини. Шева быстро стал кумиром тифозерии и удостоился сравнения с великим Марко Ван Бастеном.
23 октября «Милан» выиграл Дерби делла Мадоннина (2:1), но «Ювентус» и «Лацио» шли по турнирной дистанции слишком уверенно, чтобы навязать им борьбу. Во втором круге «россонери» однако победили и римлян (2:1, дубль Бобана), и туринцев (2:0, два гола Шевченко), существенно повлияв на борьбу за титул, которую в итоге выиграл «Лацио».

Сержиньо Дженнаро Гаттузо против «Челси»
Из Кубка Италии команда вылетела в четвертьфинале, уступив «дома» «Интеру» 2:3, а в ответном матче сыграв вничью 1:1.
Возвращение в Лигу чемпионов также вышло разочаровывающим. 15 сентября «Милан» стартовал в турнире, расписав мировую на поле «Челси» - 0:0. За домашней победой над «Галатасараем» 2:1 последовали два матча с «Гертой», в которых подопечные Дзаккерони набрали всего одно очко. Домашняя ничья с англичанами (1:1, гол Бирхоффа) превратила встречу в Стамбуле в решающую – чтобы пройти дальше «Милану» было необходимо выиграть. После первого тайма гости вели 2:1 благодаря голам Веа и Джунти, но на последних минутах «Галатасарай» забил дважды, и «красно-черные» сенсационно прекратили выступление в ЛЧ.

Состав «россонери» в сезоне 1999/00
Вратари
Защитники
Полузащитники
Нападающие
| # | Команда | М | П | Н | П | ЗГ | ПГ | О |
| 1. | Лацио | 34 | 21 | 9 | 4 | 64 | 33 | 72 |
| 2. | Ювентус | 34 | 21 | 8 | 5 | 46 | 20 | 71 |
| 3. | Милан | 34 | 16 | 13 | 5 | 65 | 40 | 60 |
| 4. | Интер | 34 | 17 | 7 | 10 | 58 | 36 | 58 |
| 5. | Парма | 34 | 16 | 10 | 8 | 52 | 37 | 58 |
| 6. | Рома | 34 | 14 | 10 | 8 | 57 | 34 | 54 |
| 7. | Фиорентина | 34 | 13 | 12 | 9 | 48 | 38 | 51 |
| 8. | Удинезе | 34 | 13 | 11 | 10 | 55 | 45 | 50 |
| 9. | Верона | 34 | 10 | 13 | 11 | 40 | 45 | 43 |
| 10. | Перуджа | 34 | 12 | 6 | 16 | 36 | 52 | 42 |
| 11. | Болонья | 34 | 9 | 13 | 12 | 32 | 39 | 40 |
| 12. | Реджина | 34 | 9 | 13 | 12 | 31 | 42 | 40 |
| 13. | Лечче | 34 | 10 | 10 | 14 | 33 | 49 | 40 |
| 14. | Бари | 34 | 10 | 9 | 15 | 34 | 48 | 39 |
| 15. | Торино | 34 | 8 | 12 | 14 | 35 | 47 | 36 |
| 16. | Венеция | 34 | 6 | 8 | 20 | 30 | 60 | 26 |
| 17. | Кальяри | 34 | 3 | 13 | 18 | 29 | 54 | 22 |
| 18. | Пьяченца | 34 | 4 | 9 | 21 | 19 | 45 | 21 |
Кубок Италии
| Дата | Матч | Счет | Очередность | Стадия |
| 2 декабря 1999 | Аталанта - Милан | 3-2 | первый | 1/8 финала |
| 14 декабря 1999 | Милан - Аталанта | 3-0 | ответный | 1/8 финала |
| 12 января 2000 | Милан - Интер | 2-3 | первый | 1/4 финала |
| 27 января 2000 | Интер - Милан | 1-1 | ответный | 1/4 финала |
Суперкубок Италии
| Дата | Матч | Счет |
| 21 августа 1999 | Милан - Парма | 1-2 |
Лига Чемпионов. Групповой этап
| # | Команда | М | В | Н | П | ЗГ | ПГ | О |
| 1. | Челси | 6 | 3 | 2 | 1 | 10 | 3 | 11 |
| 2. | Герта | 6 | 2 | 2 | 2 | 7 | 10 | 8 |
| 3. | Галатасарай | 6 | 2 | 1 | 3 | 10 | 13 | 7 |
| 4. | Милан | 6 | 1 | 3 | 2 | 6 | 7 | 6 |
















.jpg)
.jpg)
.jpg)


.jpg)



















.jpg)
.jpg)
.jpg)














1.jpg)















