№23. Массимо Амброзини

Амброзини, как олицетворение преемственности, покинул великий «Милан» предпоследним из флагманов. Его приход в команду, в возрасте всего восемнадцати лет из «Чезены», датируется 1995 годом. Дебютировал он и в чемпионате (5 ноября, 3:2 против «Кальяри»), и в международных турнирах (легкая победа 4:0 в Кубке УЕФА над польским «Заглембе» из Любина). Год спустя он уже был в основе в Лиге чемпионов, в матче 4:1 против норвежского «Русенборга». В сезоне-1997/98 «Милан» отправил его в «Виченцу» за игровой практикой – и это сработало: вернувшись, он был готов закрепиться в старте. В мощной полузащите «россонери» светловолосый уроженец Пезаро сумел отвоевать себе место и со временем стал настоящей опорой. 4 февраля 2001 года на «Сан-Сиро» он получил серьезную травму (вывих левого колена), из-за которой выбыл до декабря, но вернулся еще более сильным. Ему выпала честь не раз надевать капитанскую повязку, и поднять трофей, как, например, в Суперкубке Европы в Монако в августе 2007 года. В мае того же года его «Милан» выиграл свою седьмую Лигу чемпионов – всего через несколько дней после чемпионства «Интера». Вернувшись из Афин, где прошел финал, команда праздновала трофей, проехав по улицам города на открытом автобусе. Среди игроков был, конечно, и Амброзини, державший не слишком изящный баннер со словами: «Скудетто засуньте себе в ж…». Эта выходка вызвала известное напряжение в отношениях с «Интером». Последний матч за «Милан», сыгранный 19 мая 2013 года (решающая победа 2:1 над «Сиеной» за выход в Лигу чемпионов), закончился для него преждевременно – удалением. Он покинул клуб на конфликтной ноте, поскольку хотел продлить контракт еще на год, но руководство решило иначе. Перешел в «Фиорентину», где провел сезон. Провел 35 матчей за сборную.